Aby wyjechać na wakacje, trzeba je wykupić. Wysyłamy więc naszego sima by zasiadł do komputera i z opcji wybieramy Wykup wakacje. Możemy jechać od razu albo w konkretny dzień tygodnia. Ważne jest też u tejgry online, na ile godzin rezerwujemy hotel - zakreślamy więc żądaną ilość, następnie decydujemy z kim spędzimy urlop – możemy zabrać rodzinę i przyjaciół, maksimum osiem osób – i miejsce pobytu.
Przed hotelem przy budce telefonicznej przechadza się Przewodnik wycieczek. To nowa „postać niezależna”, u której można się zapisać na przejazdzke. Wycieczek nie widzimy, oprócz samego odjazdu i powrotu simów, ale w ich trakcie występują tzw. zdarzenia, dobrze nam znane z pracy simów. Jak zwykle mamy do wyboru opcje: tak, nie i zignoruj. Tym razem warto podejmować konkretne decyzje, gdyż za trafne typowanie wszyscy simowie, którzy uczestniczą w wycieczce skorzystają np. otrzymując punkty umiejętności, natomiast gdy wytypujemy pechowo, negatywne skutki nie są aż tak dokuczliwe (np. swędząca wysypka, która dość szybko mija), a punkty umiejętności tracimy raczej rzadko. Oczywiście wszystkie te atrakcje są płatne. Drugą postacią niezależną jest Cyrulik.
Tu są do wyboru trzy okolice: Wyspa Twikkii, Wioska Takemizu oraz Trzy Jeziora. To jeszcze nie koniec, bowiem w każdej z wakacyjnych okolicy znajduje się kilka hoteli, pensjonatów, domków do wynajęcia i do kupienia, a każda taka parcela oferuje nieco inne atrakcje. W tym momencie kończy się ten etap gry.
Nowych przyjaciół poznanych na wakacjach i nie tylko, simy mogą odtąd zapraszać do swego domu na trzy dni. Pamiętaj by zabrać tę mapę gdy będziesz się wybierał po raz drugi do danej okolicy. Koniec gry online.